La esencia de este animal en Estados Unidos se remonta a la época del presidente Theodor Roosevelt, el cual tenía fama de mal cazador, por lo que su ayudante ató a un oso a un árbol para que el presidente le disparase, pero Roosevelt lo consideró antideportivo y se negó.
Días después salió una pictografía del presidente salvando al oso, que se quedó el nombre de Teddy en su honor.
Y es que la importancia de Polo Bear tiene su origen en la pasión de Jerry, el hermano de Ralph Lauren que era un coleccionista apasionado de los osos de peluche de la marca Steiff. De este modo a partir de 1990 fue tradición entre los hermanos que cada año recibieran un oso de Steiff inspirado en su estilo personal, confeccionado la ropa con materiales de Ralph Lauren y usando prendas de la colección de ese año.
Fue en ese momento cuando la ropa de Polo Bear se extendió, convirtiéndose en prenda de culto, vanagloriada y amada por muchos.
Hasta el punto que el rapero Kanye West vistiónun suéter rojo del osito en una sesión de fotos para la portada de su álbum debut College Dropout en 2004, donde se le puede ver además con una máscara de oso.
Actualmente Lo lifers y Lo heads de todo el mundo han denominado como “Novembear” a la misión de conseguir vestir una prenda distinta de polo bear cada día del mes de noviembre.
Como dijo Rack Lo miembro de los Lo life de Nueva York: “"Usamos los osos y los expusimos, y se convirtieron en un artículo que la gente valoraba y aún aprecia. Si eres un verdadero coleccionista, tener varios osos en tu colección de Polo es obligatorio"
